تهیه معرفهای مناسب برای اکسایش الکلها به آلدهیدها و کتونهای مربوطه

تترابوتیل آمونیم فلوئوروکرومات، ‏‎tbafc‎‏و ‏‎n‎‏-اتیل بنزیل آمونیم فلوئوروکرومات ، ‏‎bneafc‎‏ دو اکسنده جدید برای اکسایش الکلها به ترکیبات کربوتیل مربوطه، سنتز شد. ‏‎tbafc‎‏ از واکنش تترابوتیل آمونیم فلوراید سه آبه معروف به ‏‎tbaf‎‏ با انیدرید کرومیک‏‎cro3‎‏ در حلال دی کلرومتان تشکیل می شود. در حلالهای بنزن، تولوئن، آب و اتیل استات کم محلول است ولی در استونیتریل ، دی کلرومتان ، دی متیل فرمامید، کلروفرم و استون به خوبی حل می شود. ‏‎tbafc‎‏الکلهای نوع اول ، نوع دوم و بنزیلیک را به ترکیبات کربونیل مربوطه تحت شرایط ملایم و خنثی ، با راندمان بالا اکسید می کند. راندمان واکنشها در اینجا بوسیله ‏‎gc‎‏ و ‏‎nmr‎‏ تعیین شد. ‏‎-n‎‏اتیل بنزیل آمونیم فلوئوروکرومات ، ‏‎bneafc‎‏ به آسانی از واکنش انیدرید کرومیک ، ‏‎cro3‎‏، با محلول آبی هیدروفلوریک اسید، ‏‎hf‎‏، و به دنبال آن افزایش ‏‎-n‎‏بنزیل اتیل آمین در حمام آب یخ با راندمان عالی تشکیل می شود. از ‏‎ir‎‏، ‏‎nmr‎‏ و آنالیز عنصری، ‏‎chn‎‏، در شناسایی این ترکیب استفاده شد. این ترکیب دراستون ، استونیتریل، دی متیل سولفوکسید، دی متیل فرمائید و آب به خوبی حل می شود اما در حلالهای دی کلرومتان ، اتیل استات و تولوئن کم حل می شود. ‏‎bneafc‎‏ به آسانی الکلهای نوع اول و نوع دوم و بنزیلیک را به ترکیبات کربنیل مربوطه اکسید می کند. راندمان این واکنشها توسط ‏‎nmr‎‏ تعیین شد. در اینکار چندین الکل نوع اول و دوم توسط این دو معرف ، ‏‎bneafc‎‏ و ‏‎tbafc‎‏ ، مورد اکسایش قرار گرفت. همچنین مشخص شد که این اکسنده ها، تیولها، فنلها، سولفیدها و آلدهیدها را اکسید نمی کنند. ‏‎tbafc‎‏ نسبت به ‏‎bneafc‎‏واکنش اکسایش را با سرعت و راندمان بهتری انجام می دهد.